
Mọi người trong gia đình rất gần gũi với nhau. Khi tới Anh, cậu bé chỉ nói được một vài từ tiếng Anh. Cậu bé yêu thích bóng đá hơn là đạo Hồi. Emwazi tới nhà thờ Hồi giáo cùng với gia đình, họ nói tiếng Ả Rập nhưng mặc quần áo phương Tây, và cậu cũng dần quen với những người bạn người Anh cùng lớp tại trường tiểu học của Giáo hội Anh St Mary Magdalene tại Maida Vale – phía Tây London.
Emwazi (hàng đầu, thứ hai từ trái sang) chụp ảnh cùng bạn cùng lớp ở trường tiểu học St Mary Magdalene phía Tây nước Anh
Sau khi học xong tiểu học vào năm 1999, Emwazi chuyển đến Học viện Cộng đồng Quintin Kynaston, ở St John Wood. Khi đó, Emwazi bắt đầu quan tâm nhiều hơn đến tôn giáo của mình và bắt đầu mặc quần áo truyền thống của người Hồi giáo. Hai cô em gái cũng bắt đầu đeo khăn trùm đầu như những cô gái đạo Hồi khác. Các giáo viên cho biết Emwazi vẫn "siêng năng, chăm chỉ làm việc. Cậu vẫn là một sinh viên ngoan hiền".
Từ thiên thần thành ác quỷ: từ một cậu học sinh ở London trở thành người đàn ông đeo mặt nạ Jihadi John
Vào tháng 8 năm 2009, sau khi tốt nghiệp đại học, Emwazi bay tới Tanzania ở Đông Phi với bạn bè và nói với chính quyền rằng họ đang đi thám hiểm động vật hoang dã. Nhưng nhóm này đã bị từ chối nhập cảnh và bị đưa lên máy bay đến Hà Lan, nơi Emwazi sau đó khẳng định là bị tổ chức điều tra an ninh MI5 thẩm vấn.
Emwazi nói rằng các sĩ quan người Anh cáo buộc hắn có kế hoạch tới Somalia để gia nhập nhóm vũ trang Al Shabaab. Emwazi phủ nhận lời buộc tội và cáo buộc MI5 đã theo dõi mình. Khi trở về Anh, Emwazi cho biết gia đình hắn đã đã được ngành chức năng 'ghé thăm', khiến gia đình người yêu của Emwazi phải hủy bỏ hôn ước vì lo sợ.
Emwazi đã làm việc cho một công ty lập trình máy tính tại Kuwait. Nhưng trong một lần trở về Anh vào năm 2010, Emwazi đã bị chặn lại tại sân bay Heathrow và bị cấm trở lại Kuwait. Sau đó, Emwazi bị thẩm vấn bởi một sĩ quan rất hung hăng, thậm chí đã tấn công Emwazi. Emwazi làm đơn khiếu nại chính thức với Ủy ban Khiếu nại Cảnh sát độc lập, nhưng không thành. Emwazi cảm thấy mình ‘như một tù nhân ở London’, bị ngăn cản sống một cuộc đời mới tại quê hương Kuwait.
Emwadi được cho là một trong 700 chiến binh nước ngoài đến Trung Đông cách đây 3 năm để đấu tranh cho sự thành lập Vương quốc Hồi giáo
Jihadi John đã xuất hiện trong các đoạn video hành quyết hai nhà báo Mỹ James Foley và Steven Sotloff, nhân viên cứu trợ Alan Hennings và David Haines, 22 binh sĩ Syria và nhà báo Nhật Bản Kenji Goto.