Nhiều người biết hai ca khúc đầu tayƯớt mi và Thương một người Trịnh Công Sơn viết khoảng năm 1958-1959 để tặng ca sĩ Thanh Thúy. Bấy giờ Thanh Thúy mới 16 tuổi nhưng đã phải đi hát phòng trà để lấy tiền chữa bệnh cho mẹ. Cô là ca sĩ nổi tiếng với chất giọng khàn đặc biệt, được gọi là tiếng hát liêu trai. Bấy giờ Trịnh Công Sơn còn đang học thi tú tài ở Sài Gòn nhưng đêm đêm đến phòng trà nghe cô ca sĩ trẻ đồng hương hát, rồi viết hai ca khúc này tặng nàng. Năm 1962, Trịnh Công Sơn về Trung thi vào Trường Sư phạm Quy Nhơn (khóa đầu tiên 1962-1964), mục đích khi ra trường có việc làm ngay để có tiền lương giúp đỡ mẹ phụ nuôi các em - theo lời ông Nguyễn Thanh Ty, bạn học đồng khóa của Trịnh Công Sơn ở Trường Sư phạm Quy Nhơn. Và sau khi tốt nghiệp, cả hai cùng được bổ nhiệm lên dạy ở Bảo Lộc (Lâm Đồng), rồi thuê nhà ở chung với nhau suốt ba năm từ 1964 đến 1967.
Thị xã Quy Nhơn những năm đầu 1960 phố xá còn nhỏ bé, nghèo nàn, xập xệ, đạp xe một lúc là xong một vòng phố. Tuy vậy, Trường Sư phạm Quy Nhơn được xây dựng khá khang trang với hai dãy lầu hai tầng và ba tầng, nằm giữa những đụn cát trắng nhìn ra biển, xung quanh trồng toàn phi lao. Trường chỉ cách trung tâm thị xã chừng ba cây số nhưng đường đi toàn cát, có đoạn được đổ đất đỏ, nắng bụi mù trời, mưa thì lầy lội, đất đỏ quạch bám vào bánh xe đạp không nổi. Chính thời gian học ở Trường Sư phạm Quy Nhơn Trịnh Công Sơn đã sáng tác các ca khúc tuyệt hay làBiển nhớ, Nhìn những mùa thu đi... và đặc biệt trường ca Tiếng hát dã tràng, còn gọi là Dã tràng ca để trình diễn trong chương trình ca nhạc mà Trịnh Công Sơn là trưởng ban văn nghệ kiêm nhạc trưởng. Trịnh Công Sơn còn sáng tác một số ca khúc thiếu nhi là Ông tiên vui, Ông Mặt trời để các bạn giáo sinh dạy các em thiếu nhi hát khi đi thực tập tại các trường tiểu học.
Năm 1964 tốt nghiệp, Trịnh Công Sơn được bổ nhiệm lên Bảo Lộc, Lâm Đồng. Nhạc sĩ làm trưởng giáo một trường sơ cấp chỉ có ba lớp với học sinh hầu hết là con em đồng bào Thượng nhếch nhác, chân đất, áo quần cũ kỹ. Theo hồi ký ông Ty đăng trên tạp chíVăn Học xuất bản ở Mỹ, tháng 10 và 11-2001 - số đặc biệt chuyên đề Trịnh Công Sơn - Tình yêu - Thân phận - Quê hương thì trong ba năm dạy ở Bảo Lộc, Trịnh Công Sơn đã sáng tác các nhạc phẩm Chiều một mình qua phố, Lời buồn thánh, Vết lăn trầm và tập Ca khúc da vàng. Trước đó Trịnh Công Sơn đã có nhiều nhạc phẩm rất hay như Ướt mi, Thương một người, Biển nhớ, Nhìn những mùa thu đi... nhưng chỉ chuyền tay nhau hát trong bạn bè do không có điều kiện xuất bản. Ở Bảo Lộc, sau khi hoàn thành nhạc phẩm Chiều một mình qua phố, Trịnh Công Sơn quyết đem về Sài Gòn tìm nhà xuất bản. Ông bỏ về Sài Gòn ba tuần để lo xuất bản, khi trở lên Bảo Lộc, Trịnh Công Sơn kể cho ông Ty nghe chuyện bán nhạc phẩm cho ca sĩ Duy Khánh. Xin chép một đoạn trong hồi ký Nguyễn Thanh Ty: “Ngày hôm sau, Sơn kể cho tôi nghe mọi việc về nhạc phẩmChiều một mình qua phố.Sơn nói: “Mình bán cho cha Duy Khánh. Chả trả có ba ngàn đồng bạc; mình nài thêm, chả nói nhạc sĩ Phạm Duy là đắt nhứt mà cũng chỉ tới năm ngàn là cùng, ông là nhạc sĩ mới, giá vậy là cao lắm rồi”. Sơn tặc lưỡi, nói tiếp: “Thôi cũng được nhưng tiếc một điều là chả làm hư bài hát của mình. Mình bán đứt bản quyền rồi đâu có ý kiến chi được”. Tôi thắc mắc: “Hư là hư làm sao?”. Sơn nói: “Nhạc của mình êm, nhẹ để diễn tả nỗi buồn của những ngày lang thang trên phố vắng, đìu hiu, quạnh quẽ nhưng qua giọng Duy Khánh, cái chất ấy bị mất đi ít nhiều...
Ông Ty còn cho biết một số ca khúc của Trịnh Công Sơn liên quan tới những nàng thơ mà ông gọi là “Những mối tình, một thoáng mây bay”. Đó là Tôn Nữ Bích Khê trong Biển nhớ; Diễm của Diễm xưa; các cô bạn học tên Thu trong lớp sư phạm ở Quy Nhơn của Nhìn những mùa thu đi; cô nữ sinh tên Ngà, hàng xóm, đi lễ nhà thờ mỗi chiều Chủ nhật ở Bảo Lộc trong ca khúc Lời buồn thánh...