Trong đêm thi, các thí sinh sẽ phải lần lượt thể hiện giọng hát mộc với guitar. Khi thực hiện phần thi, ban giám khảo có quyền yêu cầu thí sinh chuyển sang bài hát khác hoặc dừng tiết mục bằng cách bấm nút màu đỏ.
Là thí sinh mở màn cho tập 6 của Duyên dáng bolero, Hoàng Y Nhung chọn thể hiện liên khúcChuyện tình không suy tưvà Hoa trinh nữ. Với kinh nghiệm đi hát lâu năm, giọng ca đến từ Cà Mau khiến ban giám khảo không thể rời mắt trước phần trình diễn xuất thần của mình. Nhận xét về tiết mục này, giám khảo Phi Nhung cho biết chị bị cuốn hút bởi giọng hát và cách trình diễn của nữ thí sinh. Đặc biệt, giọng hát của Hoàng Y Nhung hoàn toàn chinh phục nữ giám khảo, khiến chị cứ ngỡ như đang nghe đĩa chứ không phải hát live.
Nam Trinh là thí sinh tiếp theo thể hiện tài năng của mình. Cỏ úa là ca khúc mà mỹ nhân Đà Lạt lựa chọn để thể hiện tài năng ở tập này. Khi nhận phải nút đỏ thay đổi bài từ giám khảo, Nam Trinh chuyển sang thể hiện Phút cuối một cách đầy mềm mại và ngọt ngào. Về phía giám khảo Quang Hà, anh góp ý cho nữ thí sinh cách xử lý bài hát để người nghe không bị chán. Kết thúc phần thi, Nam Trinh nhận được nhiều lời khen lẫn góp ý chân thành từ ban giám khảo.
Tiếp đến là phần trình diễn của người đẹp đến từ Bình Dương Trương Bảo Như. Tại thử thách hát mộc, Trương Bảo Như lựa chọn thể hiện ca khúc Cỏ úa, một sáng tác của nhạc sĩ Lam Phương. Với ca khúc này, nữ thí sinh tỏ ra vô cùng tự tin và làm chủ từ sân khấu đến giọng hát. Tuy nhiên, vì mãi nhập tâm với Cỏ úa, nữ thí sinh đã quên chuyển bài hát khi nhận nút đỏ từ giám khảo. Kết thúc phần trình diễn, Trương Bảo Như đã lên tiếng xin lỗi về sự cố này. Đồng thời để chuộc lỗi với ban giám khảo, cô xin phép thể hiện thêm bài hát Bạc trắng lửa hồng.
Lựa chọn thể hiện liên khúc gồm hai bài hát Không bao giờ quên anh và Duyên phận, Ngô Ngọc Diệp khiến nhiều khán giả bất ngờ với giọng hát mộc của mình. Nếu ở phần thi trước, giọng ca sinh năm 1995 gây ấn tượng với khán giả thông qua tiết mục Vết son trên cổ áo đầy tươi vui thì ở thử thách này, nữ thí sinh khiến khán giả bất ngờ khi thể hiện hai bài hát vô cùng truyền cảm.
Thể hiện đầy nức nở ca khúc Nếu anh đừng hẹn, Đinh Thanh Là giọng ca đến từ Bắc Ninh gây ấn tượng bằng giọng hát vô cùng ngọt ngào. Tuy nhiên, cả ba giám khảo đều tỏ ra chưa mấy hài lòng về cách hát của nữ thí sinh. Giám khảo Phi Nhung phải đích thân thị phạm cho thí sinh cách hát. Sau khi nhận được sự hướng dẫn nhiệt tình của nữ giám khảo, Đinh Thanh Là tự tin thể hiện lại bài hát một cách tròn trịa. Cuối lời nhận xét, được sự yêu cầu của giám khảo Quang Hà, nữ thí sinh lấy lại phong độ khi thể hiện Ngồi tựa mạn thuyền, một bài dân ca quan họ Bắc Ninh.
Là thí sinh cuối cùng trong đêm thi, Thi Phượng tự tin khoe giọng hát mộc đầy tình cảm của mình thông qua ca khúc Nhật ký hai đứa mình, một sáng tác của Anh Bằng, Trúc Ly. Giọng hát ngọt ngào của mỹ nhân Quảng Bình đã chinh phục khán giả. Bằng chứng là danh hiệu á hậu 1 Hoa Hậu Thế giới người Việt tại Mỹ không nhận bất kỳ nút đỏ nào từ các giám khảo. Thi Phượng trình bày thêm một bài hát Em về kẻo trời mưa. Phần thể hiện này được ban giám khảo đánh giá cao và mang về cho Thi Phượng nhiều lời khen.
Đêm thi đánh dấu phần chia tay chương trình của Đinh Thanh Là và Nam Trinh. Năm cái tên bước tiếp vào vòng trong của Duyên dáng bolero 2019 gồm: Trương Bảo Như, Ngô Ngọc Diệp, Hoàng Y Nhung, Thi Phượng.
Đêm thi Duyên dáng tự tình của Duyên dáng bolero 2019 sẽ được phát sóng lúc 21 giờ ngày 20-9 trên kênh THVL1.