William Childress bắt đầu diễn hài độc thoại vào năm 2011 tại Thượng Hải (Trung Quốc). Anh cũng là người có những đóng góp quan trọng trong việc mở phòng hài độc thoại đầu tiên tại Trung Quốc và Myanmar.
William đã hai lần lọt vào chung kết Cuộc thi hài quốc tế Hong Kong và giành vị trí thứ hai năm 2014. Cũng từ đây tên tuổi của William trở nên nổi tiếng khắp châu Á.
Năm 2015, William trở về Mỹ và tham dự Liên hoan Fringe Edinburgh và để lại tiếng vang lớn. Hiện anh đang hoạt động tại Atlanta, Georgia và sẽ biểu diễn trên khắp nước Mỹ.
William cũng là nghệ sĩ hài chuyên nghiệp thứ ba biểu diễn tại Hà Nội và TP.HCM. Tại Hà Nội, đêm biểu diễn của William sẽ có sự hỗ trợ từ Nathan Sproule và Yasar Saleem, hai cây hài hàng đầu trong Cuộc thi Hài độc thoại không chuyên Hà Nội gần đây. Tại TP.HCM, anh sẽ biểu diễn cùng ba người lọt vào Cuộc thi Hài kịch Big V Amateur.
