Cầu thủ chạy cánh này đã gia nhập Chelsea vào ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng theo dạng cho mượn một mùa giải, kèm theo điều khoản bắt buộc mua đứt. Chelsea sẽ phải trả cho CLB Man United một khoản phí dao động từ 20 triệu đến 25 triệu bảng, tùy thuộc vào vị trí mà họ kết thúc trong Premier League mùa này.
Tuy nhiên, quyết định chuyển đến Stamford Bridge của cầu thủ người Anh Sancho không được Emmanuel Petit ủng hộ. Cựu tuyển thủ Pháp đã nhấn mạnh rằng Sancho cần phải tìm lại bản thân sau quãng thời gian khó khăn tại CLB Man United. Ông đã đặt câu hỏi liệu cầu thủ 23 tuổi này có đủ cơ hội để thể hiện mình tại Chelsea, đội bóng hiện có hơn 40 cầu thủ trong đội hình.
Petit nói với Goal: "Các CLB không chịu trách nhiệm về tình huống này, điều đó phụ thuộc vào chính bản thân cầu thủ. Làm sao Sancho có thể tự đưa mình đến việc ký hợp đồng với Chelsea sau những gì đã xảy ra tại Manchester United? Sancho được cho mượn tới Borussia Dortmund, rồi trở lại Man United, và bây giờ đến Chelsea, nơi có khoảng 40 cầu thủ”.
Nhà vô địch World Cup 1998 Petit còn khẳng định về động lực chuyển đến phía tây London của Sancho chủ yếu vì tiền bạc hơn là mong muốn hồi sinh sự nghiệp: "Cậu ấy chưa đủ chán việc di chuyển từ CLB này sang CLB khác một cách mất phương hướng trên sân cỏ và mất tự tin hay sao? Bây giờ Sancho đến một CLB không có sự nhất quán, thiếu tự tin và kết quả không tốt. Nếu không đến đó vì tiền, thì Sancho đầu quân Chelsea vì lý do gì?".
Sancho gia nhập CLB Man United vào mùa hè năm 2021 với giá 73 triệu bảng từ Borussia Dortmund nhưng không thể đáp ứng được kỳ vọng. Mọi việc trở nên tồi tệ hơn khi anh xảy ra mâu thuẫn với HLV Erik ten Hag mùa trước. Anh đã bị loại khỏi đội một trước khi được cho mượn tới Borussia Dortmund vào tháng 1. Tuy nhiên, thời gian ở Dortmund cũng không mấy thành công, với chỉ 3 bàn thắng và 3 kiến tạo sau 21 trận.
Giám đốc kỹ thuật của CLB Man United, Dan Ashworth, đã giải thích lý do Jadon Sancho được phép chuyển đến Chelsea theo dạng cho mượn: "Chúng tôi cảm thấy rằng Man United có đủ chiều sâu ở vị trí đó. Chúng tôi có bốn cầu thủ chạy cánh rất tốt, Jadon Sancho là cầu thủ thứ năm, và điều đó cho phép chúng tôi đưa ra quyết định này”.
Sancho sẽ phải đối mặt với rất nhiều sự cạnh tranh cho một vị trí tại Chelsea, đội bóng có đội hình rất lớn. Giá trị của anh đã giảm đáng kể trong vài năm qua và anh sẽ phải tìm lại chính mình tại Stamford Bridge.
Trong khi đó, Jadon Sancho đã tiết lộ lý do anh muốn gia nhập Chelsea vào ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng: "Tôi đến Chelsea nhờ HLV Maresca. Tôi biết ông ấy từ hồi còn ở Manchester City và Maresca đã nói chuyện với tôi qua điện thoại về những dự án tuyệt vời ở đây. Đối với một cầu thủ trẻ như tôi thì đây là điều thú vị. HLV Maresca thích các cầu thủ chạy cánh của mình chơi một chọi một và tấn công trực diện. Điều đó hấp dẫn vì cách tôi chơi. Tôi đang rất háo hức để để được bắt đầu trong màu áo The Blues”.