Những thách thức mà HLV 46 tuổi này sẽ đối mặt được AFP chỉ ra:
Conte sẽ dẫn dắt Chelsea sau VCK Euro 2016.
+ Tương lai của “công thần” John Terry: “Đội trưởng, lãnh đạo, huyền thoại” của Chelsea chính là Terry, đó là chướng ngại vật cực lớn cần Conte giải quyết. Bài học cho thấy Steven Gerrard ra đi và khi Liverpool thất bại thì có hàng loạt sự chỉ trích vì sao để Gerrard đi. Ngược lại, nếu để Gerrard ở lại thì với “ảnh hưởng” quá lớn nơi hậu trường sẽ khiến HLV rất khó quản cầu thủ.
Người ta đồn rằng cả hai lần Mourinho bị sa thải tại Chelsea đều có bóng dáng của Terry tác động. Giải bài toán này là nhiệm vụ đầy thách thức với Conte. Terry, 35 tuổi quá dày dạn kinh nghiệm. Vấn đề là Conte sẽ sử dụng Terry như một trợ lý thân tín khi ngôi sao này về hưu hay vẫn sử dụng anh như một cầu thủ truyền lửa cho các đàn em trên sân? Đó là bài toán lớn.
+ Tái thiết “phương án Eden Hazard”: Tiền vệ Bỉ phải tạo luồng gió mới cho chính mình sau 12 tháng mất hút. Cầu thủ từng hai lần đoạt danh hiệu cầu thủ hay nhất ngoại hạng cần phải trở lại phong độ như trước để trở thành một Messi, hay một Ronaldo của Chelsea. Sự sụp đổ phong độ nhanh một cách khó hiểu của Eden khiến Chelsea muốn tống cổ anh vào cuối mùa giải. Thực tế, Chelsea cần tìm một HLV biết khai thác tiềm năng của Eden hơn là bán anh ấy đi.
+ Vấn đề của Costa: Tay săn bàn gốc Brazil này thể hiện tốt ngay khi vừa đến Chelsea nhưng thời gian qua anh gây ra có quá nhiều tai tiếng. PSG và đội bóng cũ Atletico đang mở cơ hội cho Costa nếu tuyển thủ Tây Ban Nha này cảm thấy khó thở ở Chelsea và phải ra đi. Conte sẽ làm gì với tay săn bàn lắm tài nhiều tật này?
+ Định hình một lối chơi: Những năm tháng tạo nên tên tuổi của một Conte gắn liền với thế hệ các cầu thủ Ý vô địch World Cup 2006 với hạt nhân là Pirlo. Bây giờ ở Chelsea, Conte sẽ đối chọn ai làm thủ lĩnh trên sân như kiểu Pirlo của Juventus?
+ Phải làm ra lợi nhuận: Tỉ phú Nga đã đầu tư rất lớn cho học viện và chính sách đào tạo trẻ của CLB. Tuy nhiên, không hiểu sao các đời HLV của Chelsea lại không mặn mà với lứa trẻ của CLB và vẫn cứ thích đốt tiền mua siêu sao.
Terry là sản phẩm cuối cùng thành công nhất từ hệ thống đào tạo trẻ của Chelsea. Abramovich đã khuyến cáo Conte phải sử dụng tài năng trẻ trưởng thành từ Chelsea nhiều hơn. Và đây lại là một bài toán khác của Conte.
Conte là HLV người Ý thứ năm làm thuyền trưởng cho Chelsea sau Vialli, Ranieri, Ancelotti, Di Matteo. Conte từng chơi 400 trận cho Juventus. Sau khi giải nghệ, Conte làm HLV trưởng Juventus và mang về cho "lão bà" ba danh hiệu Serie A từ năm 2012 đến 2014.