Oscar gia nhập CLB Thượng Hải SIPG từ Chelsea với giá 52 triệu bảng Anh và anh được hưởng mức lương khủng cả trăm ngàn bảng mỗi tuần. Trong trận CLB Thượng Hải gặp Urawa Red Diamonds tại Champions League châu Á trên sân khách, Oscar đã đá hỏng hai quả phạt đền. Điều này gián tiếp khiến đội bóng của HLV Andre Villas Boas, CLB Thượng Hải thua 0-1.
Ở hiệp 2, chính Oscar bị đối phương phạm lỗi trong vòng cấm. Nhưng trên chấm 11 m, Oscar đã không thắng được sự xuất sắc của thủ thành CLB Urawa Red Diamonds.
Oscar gián tiếp khiến đội nhà thua trận.
Chỉ ít phút sau, Oscar có cơ hội sửa sai khi Thượng Hải được hưởng quả phạt đền khác vì cầu thủ Urawa Red Diamonds để bóng chạm tay trong vòng cấm. Tuy nhiên, có lẽ do bị tâm lý, Oscar lại sút bóng cực mạnh đưa bóng thẳng… lên trời.