Tiền vệ 27 tuổi này về Chelsea trong sự trông chờ rất lớn nhưng cầu thủ người Colombia không đáp ứng được mong đợi. Cuadrado ra sân 15 lần trong màu áo the Blue trong đó 11 lần từ băng ghế dự bị. Trước khi sang Chelsea cầu thủ này khoác áo Fiorentina, Lecce, Udinese và được đánh giá là một cầu thủ già dặn kinh nghiệm trận mạc.
Trên trang web của mình, Juventus cho biết: “Cổ động viên đội nhà nồng nhiệt đón chào Cuadrado hôm thứ hai và cầu thủ đã trải qua đợt kiểm tra y tế rồi tham gia tập luyện cùng đội trong ngày thứ tư hôm nay (26-8). Về với đội bóng thành Turin, Cuadrado nói: “Tôi đã là thành viên của một đội bóng vĩ đại và một trong những đội bóng giỏi nhất châu Âu. Tôi sẽ cùng đồng đội… chiến đấu để bảo vệ thành công scudetto. Tôi sẽ luôn tập luyện để luôn có 100% phong độ và sẵn sàng xung trận trong mọi trận đấu.
Cuadrado là một thành viên trụ cột của tuyển Colombia tại vòng chung kết World Cup 2014. Chính sự thể hiện tuyệt vời trong màu áo tuyển quốc gia nên Chelsea kết và mua Cuadrado về London từ Fiorentina giá 23,3 triệu bảng với thời hạn 4,5 năm kể từ tháng 1 vừa qua. Tuy nhiên về Chelsea lối chơi của Cuadrado không hợp với những gì ban huấn luyện Chelsea trông đợi.
Pedro về và thể hiện ngay khả năng của mình cũng là làm cho cơ hội Cuadrado cạn kiệt.