Simeone còn thiếu chiếc cúp Champions League.
Ba năm hai đội thành Madrid vào chung kết Champions League hai lần. Lần trước Atletico thua đau Real Madrid. Họ đã dẫn trước đối thủ đến tận phút 90 nhưng cú đánh đầu san bằng tỉ số ở những giây cuối cùng của Sergio Ramos đã khiến Atletico sụp đổ và Atletico thua luôn ở hiệp phụ.
Năm 2011, Simeone tiếp nhận Atletico khi đội bên bờ vực của nhóm xuống hạng. Năm tháng sau cựu tuyển thủ Argentina đã giúp đội cán đích ở vị trí thứ năm chung cuộc La Liga. Mùa sau đó, Atletico nâng chiếc cúp Europa League, chiếc cúp đầu tiên trong số năm chiếc cúp mà đến nay thầy trò Simeone đã chinh phục được, chỉ còn thiếu Champions League nữa.
Đến nay Chủ tịch Atletico, ông Enrique Cerezo, nhận xét: “Simeone là nhà cầm quân hoàn hảo của Atletico. Với ông ấy, bóng đá là cuộc sống, bóng đá là điều thú vị”.
Vị chủ tịch của CLB cũng không giấu giếm khi mong vị HLV Argentina xây dựng đế chế Atletico giống như Sir Alex làm được với MU. Sir Alex có 27 năm tại MU còn Simeone thì lâu lắm nhưng rõ ràng những gì cựu tuyển thủ này đã làm cho đội bóng thành Madrid là điều vĩ đại.
Một chiến thắng trước đối thủ cùng TP tại San Siro tới đây sẽ giúp Simeone ngang bằng kỷ lục của HLV thành công nhất CLB Aragones. Simeone hiện nay cũng là HLV tại vị lâu nhất của CLB và sẽ còn tại vị lâu nữa. Mãi đến năm 2020 thì hợp đồng giữa Simeone với Atletico mới đáo hạn.
Điều quan trọng nhất của Atletico thời Simeone là tạo ra một CLB chơi thứ bóng đá có thương hiệu riêng, thứ bóng đá hard-rock đúng nghĩa. Simeone thường nói với học trò: “Mỗi trận bóng của chúng ta là một cuộc chiến mà chúng ta phải giành chiến thắng. Trên sân chúng ta phải chiến đấu để giành lấy từng giây phút làm chủ trái bóng. Đó chính là nguyên nhân chúng ta có một lối chơi rất đặc trưng”.
Nói gì đi nữa thì Simeone cần phải đánh bại Real để chinh phục danh hiệu thứ sáu, danh hiệu danh giá nhất, thách thức nhất mà Simeone còn thiếu.