Đáp lại việc chưa thực sự tin tưởng của ông chủ người Nga, chiến lược gia 41 tuổi người Italia khẳng định, ông sẽ không chấp nhận vào bản hợp đồng làm việc ngắn hạn đó. Hoặc Chelsea phải đưa ra một bản hợp đồng dài hạn, hoặc ông sẽ ra đi. Di Matteo tin rằng với 2 chiếc cúp ở mùa giải vừa qua đã đủ để đánh giá năng lực làm việc và vì thế ông cần một bản hợp đồng dài hạn.
Giám đốc điều hành Chelsea Ron Gourlay khẳng định quan điểm Chelsea ư tiên đàm phám với Di Matteo. “Robbie biết chúng tôi sẽ xử lý vấn đề này thế nào, một vài ngày tới, tuần tới chúng tôi sẽ ngồi lại với nhau để bàn về vấn đề cụ thể. Robbie sẽ là người đầu tiên (ứng viên làm HLV trưởng) chúng tôi thương thảo”.
Gourlay khẳng định vấn đề HLV trưởng của Chelsea sẽ được quyết định muộn nhất là ở thời điểm ngay sau khi các cầu thủ tập trung trở lại, ngày 4/7. Ông cũng thừa nhận có khả năng Di Matteo sẽ không ở lại. “Tôi biết Robbie sẽ có thể đến một vài nơi khác”. Dù ở Chelsea, Di Matteo chưa được đánh giá thật cao, nhưng chiến lược gia này lại được không ít các đội bóng khác coi trọng.
West Brom đã đưa ra lời mời để đưa Di Matteo trở lại, hiện đội bóng này vẫn trống vị trí thuyền trưởng sau khi Roy Hodgson lên nhậm chức thuyền trưởng của tuyển Anh. Nhưng dường như vẫn còn tức giận với sự bạc đãi của đội bóng này trước kia, Di Matteo đã từ chối.
