Với 20 danh hiệu Ngoại hạng Anh và ba chức vô địch Champions League, Man United đã trải qua nhiều thời kỳ huy hoàng. Những tên tuổi như George Best, Wayne Rooney hay Cristiano Ronaldo từng làm rực sáng khán đài.
Tuy nhiên, đi kèm với những khoản đầu tư lớn, Manchester United cũng không ít lần đưa về những cầu thủ được kỳ vọng rất cao nhưng lại không thể đáp lại kỳ vọng, khiến họ trở thành những thương vụ thất bại nổi tiếng trong lịch sử CLB.
Một trong số này là Memphis Depay, chân sút từng được xem là viên ngọc sáng của bóng đá Hà Lan khi cập bến Old Trafford dưới thời Louis van Gaal. Dù có thời gian thi đấu ở Man United lâu hơn Radamel Falcao, Depay cũng không để lại dấu ấn đáng kể. Huyền thoại Hà Lan Ruud Gullit thậm chí gọi anh là bản hợp đồng tệ nhất năm 2015.
Sau 53 lần ra sân trong hai mùa giải, Depay chỉ ghi 7 bàn và có 6 kiến tạo, con số quá khiêm tốn so với kỳ vọng. Sau khi rời Anh, anh mới tìm lại phong độ tại Lyon trước khi lần lượt chơi cho Barcelona và Atletico Madrid.
Một trường hợp khác khiến người hâm mộ tiếc nuối là Donny van de Beek. Tiền vệ người Hà Lan cập bến MU với giá 35 triệu bảng trong bối cảnh anh được đánh giá là một trong những tài năng triển vọng nhất châu Âu, đặc biệt sau hành trình cùng Ajax tiến vào bán kết Champions League 2018-2019. Thế nhưng, bốn năm khoác áo Quỷ đỏ chỉ mang lại cho anh 62 lần ra sân, phần lớn là từ băng ghế dự bị.
Dù từng tái hợp HLV Erik ten Hag, Van de Beek vẫn không thể tái hiện phong độ đỉnh cao và hiện đã chuyển sang Girona để tìm lại sự nghiệp.
Trong lịch sử Man United, hiếm có thương vụ nào kỳ lạ như Bebe. Từ một cầu thủ vô danh, anh bất ngờ được Sir Alex Ferguson chiêu mộ vào năm 2010 với mức phí hơn 7 triệu bảng. Thành tích thi đấu của anh tại Manchester United là vô cùng nghèo nàn: chỉ 7 lần ra sân trong bốn năm. Tệ hơn nữa, vụ chuyển nhượng còn bị cảnh sát Bồ Đào Nha điều tra vì nghi ngờ có dấu hiệu tham nhũng do Bebe thay đổi công ty đại diện chỉ ít ngày trước khi ký hợp đồng.
Alexis Sanchez, từng là biểu tượng tại Arsenal, cũng trải qua giai đoạn đáng quên khi khoác áo Manchester United. Gia nhập bằng một video giới thiệu hoành tráng cùng tiếng đàn piano nổi tiếng, Sanchez không thể đáp lại kỳ vọng. Anh chỉ có 45 trận trong hai mùa giải, đóng góp rất hạn chế dù hưởng mức lương khổng lồ. Chỉ khi rời Man United để đến Inter Milan, anh mới dần tìm lại phong độ, góp công vào chức vô địch Serie A mùa 2020-2021.
Harry Maguire cũng thường được nhắc đến như một bản hợp đồng thất bại. Với giá 80 triệu bảng, anh trở thành hậu vệ đắt giá nhất thế giới khi gia nhập Man United năm 2019. Dù có thời điểm là đội trưởng, phong độ và sự ổn định của anh liên tục bị đặt dấu hỏi, khiến anh trở thành tâm điểm chỉ trích của người hâm mộ và giới chuyên môn.
Juan Sebastian Veron, ngôi sao người Argentina đến từ Lazio vào năm 2001, từng được kỳ vọng sẽ nâng tầm tuyến giữa MU. Nhưng mức phí kỷ lục 28,1 triệu bảng (tương đương khoảng 150 triệu bảng hiện nay) không giúp anh có được chỗ đứng vững chắc. Sau hai mùa giải thi đấu thất thường, Veron rời khỏi CLB mà không để lại nhiều dấu ấn.
Nhưng gây thất vọng lớn nhất phải kể đến Paul Pogba. Năm 2016, Manchester United phá kỷ lục chuyển nhượng thế giới để đưa anh trở lại Old Trafford với giá 93 triệu bảng, một số tiền khổng lồ cho chính cầu thủ mà họ từng để ra đi miễn phí.
Dù sở hữu tài năng xuất chúng, Pogba không bao giờ đạt được sự ổn định. Nhiều đời HLV tại Man United đã không thể khai thác tối đa khả năng của anh. Cuối cùng, Pogba lại chia tay Man United theo dạng tự do vào năm 2022 để trở lại Juventus, khép lại một hành trình đắt đỏ nhưng đầy thất vọng của cả hai bên.
