Chiến lược gia người Tây Ban Nha từng dẫn dắt The Reds trong sáu năm và rất hiểu rõ khả năng của hai cầu thủ biểu tượng này. Gerrard và Carragher đã dành phần lớn sự nghiệp của mình tại Liverpool, với số lần ra sân lần lượt là 737 và 710 trận. Cả hai đã giành được mọi danh hiệu trong bóng đá cấp CLB, ngoại trừ chức vô địch Premier League, và được đánh giá cao trong làng bóng đá Anh.
HLV Benitez cũng đánh giá rất cao bộ đôi này khi nói trên chương trình Overlap rằng, nếu bây giờ muốn mua Gerrard và Carragher, đội bóng sẽ phải chi ra 200 triệu bảng: "Không chỉ Liverpool mà bất kỳ CLB nào muốn mua Gerrard và Carragher vào thời điểm này, họ chắc chắn sẽ phải trả 200 triệu bảng, 180 triệu bảng cho Gerrard”.
Ông Benitez rất yêu thích lối chơi của hai học trò cũ. Trung vệ Carragher luôn chắc chắn trong màu áo duy nhất Liverpool trong khi Gerrard là một nhạc trưởng tài năng ở giữa sân. Cả hai cũng đều khoác áo đội tuyển Anh của “thế hệ vàng” dù không giành được danh hiệu nào.
Gerrard và Carragher đều đã giải nghệ sau những sự nghiệp lẫy lừng. Hiện tại, Carragher làm bình luận viên bóng đá, trong khi tiền vệ Gerrard đang dẫn dắt đội bóng nhà giàu Al Ettifaq tại giải Pro League của Saudi Arabia. Còn ông thầy Rafa Benitez hiện tại chưa dẫn dắt đội bóng nào.
Thời hoàng kim, HLV Benitez luôn được các cổ động viên Liverpool đánh giá cao nhờ vào đêm huyền thoại ở Istanbul. Ông đã từng nắm quyền tại các đội bóng lớn khắp châu Âu, quản lý những CLB như Inter Milan, Real Madrid và Chelsea. CLB vùng Merseyside hiện do Arne Slot dẫn dắt, người đã kế nhiệm huyền thoại Jurgen Klopp vào mùa hè này.
Trong khi đó, HLV Rafa Benitez đã dành sáu năm gắn bó với sân Anfield từ năm 2004 đến năm 2010 và góp phần thay đổi CLB bằng tính kỷ luật, tổ chức chặt chẽ lẫn sự tinh tế của mình. Việc cựu HLV Valencia được bổ nhiệm là một bất ngờ, nhưng ông nhanh chóng chiếm được lòng tin của người hâm mộ Liverpool nhờ đam mê và tài năng chiến thuật.
Chiến thắng lịch sử tại Champions League năm 2005, khi đội bóng Anh lội ngược dòng từ việc bị dẫn trước 3-0 trong hiệp một trước AC Milan trong trận chung kết, đã giúp ông ghi dấu ấn vào lịch sử của Liverpool. Dưới thời Rafa Benitez, đội bóng phố Cảng Liverpool thường xuyên kết thúc trong tốp bốn của Premier League và từng có một mùa giải thách thức danh hiệu đầy dũng cảm vào năm 2008-2009.
Các thương vụ chuyển nhượng của HLV Benitez thường rất khôn ngoan, khi ông mang về những cầu thủ quan trọng như Pepe Reina, Xabi Alonso và Fernando Torres. Di sản của Benitez tại sân Anfield vẫn rất tích cực vì ông đã khôi phục danh tiếng của CLB như một thế lực ở châu Âu, và sự nhấn mạnh vào tinh thần đồng đội cũng như chiến lược của ông đã đặt nền móng cho những thành công sau này trước khi rời đi vào năm 2010.
