Mối quan hệ ban đầu giữa Sir Alex Ferguson và Jose Mourinho là rất không tốt.
Chia sẻ với báo chí, Mourinho cho biết mình chỉ muốn trở về dẫn dắt Chelsea chứ không hề suy nghĩ đến việc làm HLV ở M.U. Điều này cho thấy Chelsea đã là tình yêu, là ngôi nhà thứ hai của Mourinho. Khác với những gì mà giới truyền thông khi đó đồn ầm lên rằng Mourinho rất "kết" chiếc ghế HLV trưởng tại Manchester United.
Khi Sir Alex Ferguson tuyên bố nghỉ hưu vào mùa hè năm 2013, nhiều người tin rằng Mourinho là ứng cử viên sáng giá ngồi vào ghế nóng và bản thân ngài "máy sấy tóc" đã chọn Mourinho. Tuy nhiên, cuối cùng David Moyes mới là người được chọn còn một tháng sau đó, Mourinho cũng rời Real Madrid để trở về Chelsea lần thứ hai dẫn dắt đội bóng này. Moyes sau đó bị M.U sa thải chỉ sau 10 tháng dẫn dắt CLB này vì thành tích bết bát của đội bóng. Trong khi đó, Mourinho vẫn tại vị tại ở Chelsea đến tận bây giờ bất chấp những sóng gió đang xảy ra vì Chelsea thi đấu quá tệ trong thời gian gần đây.
Tuy nhiên, mọi thứ thay đổi chóng vánh khi cả hai người trở nên thân thiết và luôn nói tốt về nhau kể từ khi Mourinho rời khỏi Chelsea trong nhiệm kỳ đầu tiên.
Phát biểu với BBC, Mourinho cho biết: “Tất cả những HLV trên thế giới đều biết Man United là đội bóng lớn nhưng tôi chỉ muốn dẫn dắt Chelsea mà thôi. Chúng tôi (giữa Sir Alex và Mourinho) rất cởi mở với nhau. Ông ấy rất hiểu tôi và biết rằng tôi chỉ muốn trở về Chelsea”.
“Ông ấy đã thổ lộ với tôi một bí mật lớn là quyết định nghỉ hưu một, hai tháng trước khi sự việc được công bố rộng rãi. Tôi biết Sir Alex thật sự tin tưởng tôi mới tiết lộ thông tin này nhưng tôi cảm thấy thật sự sợ hãi khi biết điều đó” - Mourinho tiết lộ cảm giác của mình khi biết Sir Alex Ferguson giải nghệ.
“Vâng, tôi đã rất sợ hãi. Cuối cùng thì mọi thứ cũng trôi qua nhẹ nhàng khi ông ấy công bố mọi việc với giới báo chí”.