Tottenham đã có khởi đầu thuận lợi tại Europa League vào đêm giữa tuần khi đánh bại Qarabag 3-0, dù phải thi đấu với 10 người gần như cả trận sau khi Radun Dragusin nhận thẻ đỏ sớm. Dominic Solanke, Pape Matar Sarr và Brennan Johnson đều ghi bàn cho đội bóng của HLV Ange Postecoglou, người vẫn kiên định với lối chơi tấn công dù bị thiếu người.
Tuy nhiên, huyền thoại Hoddle lưu ý đến những chi tiết như Tottenham cũng phải nhờ đến thủ môn Guglielmo Vicario cản phá nhiều tình huống nguy hiểm, trong khi Toral Bayramov đá hỏng quả phạt đền khi tỷ số đang là 2-0. Phát biểu trên TNT Sports sau trận đấu, huyền thoại Hoddle nổi tiếng một thời khẳng định Tottenham sẽ cần thi đấu tốt hơn rất nhiều nếu muốn ngăn chặn Manchester United khi đôi bên chạm trán vào đêm Chủ Nhật 29-9.
“Vấn đề nằm ở hàng phòng ngự,” huyền thoại Hoddle phân tích, “Họ biết phải làm gì khi có bóng. Ai cũng thích năng lượng mà Tottenham mang lại khi kiểm soát bóng, di chuyển không bóng. Nhưng tôi nghĩ, nếu phòng ngự lỏng lẻo như vậy trước một đội bóng mạnh, họ sẽ bị trừng phạt. Họ không thể trải qua một trận đấu với quá nhiều tình huống bị uy hiếp mà không mong đối thủ ghi bàn".
Huyền thoại Hoddle kết luận: "Trận này, Tottenham may mắn giữ sạch lưới, nhưng điều đó không phản ánh đúng thực tế trận đấu. Họ cần chơi chắc chắn hơn – đặc biệt là khi đối đầu Manchester United tại sân khách Old Trafford. Đó sẽ là một trận đấu căng thẳng. Tottenham có thể ghi nhiều bàn thắng nhưng với một hàng thủ còn nhiều sơ hở, họ cũng không thể giữ sạch lưới. Tôi dự đoán tỷ số có thể là 2-2, hoặc Tottenham thắng 3-2, hy vọng là vậy”.
Spurs bước vào trận đấu với một khởi đầu không ổn định ở mùa giải. Họ đã giành được 7 điểm sau năm trận tại Premier League, vượt qua vòng đấu Carabao Cup và có màn trình diễn thuyết phục vào giữa tuần này. Chỉ có bốn đội ở Ngoại hạng Anh có thành tích phòng ngự tốt hơn về số bàn thua, nhưng Tottenham thường tạo cơ hội cho đối thủ và huyền thoại Hoddle cho rằng điều này cần được hạn chế tại Old Trafford.
Qarabag, đội đương kim vô địch Azerbaijan, đã có 14 cú sút và năm trong số đó trúng đích. HLV Postecoglou có thể tự tin vì đội bóng của ông đã chơi thiếu người và không có trung vệ chủ chốt Cristian Romero do án treo giò. Trong khi đó, Manchester United đang gặp khó khăn trong khâu ghi bàn mùa này, với chỉ năm bàn thắng sau năm trận tại Premier League.
Tuy nhiên, Quỷ đỏ chính là đội bỏ lỡ nhiều cơ hội ghi bàn nhất giải đấu, với 17 lần bỏ lỡ. HLV Erik ten Hag sẽ được khích lệ bởi sự trở lại của tiền đạo Rasmus Hojlund, và đội bóng của ông đã có chiến thắng đậm 7-0 trước Barnsley tại Carabao Cup tuần trước để khởi đầu lại.
Dù vậy, các vấn đề của những chân sút hiếm muộn bàn thắng vẫn tiếp diễn vào cuối tuần khi Man United không thể ghi bàn trong trận hòa 0-0 với Crystal Palace và hòa 1-1 với FC Twente tại Europa League hồi giữa tuần.