Đội bóng thành London ghi dấu ấn với nhiều danh hiệu quốc nội, lối chơi đẹp mắt và khả năng phát hiện, nuôi dưỡng những cầu thủ tài năng. Nhắc đến Arsenal, người hâm mộ thường nhớ ngay đến giai đoạn rực rỡ dưới thời Arsene Wenger, khi triết lý bóng đá tấn công và phát triển cầu thủ trẻ được đẩy lên đỉnh cao.
Đỉnh điểm của thời kỳ hoàng kim ấy chính là mùa giải 2003-2004, khi Arsenal lên ngôi vô địch Ngoại hạng Anh với thành tích bất bại suốt cả mùa. Chuỗi 49 trận không thua kéo dài qua nhiều mùa giải trở thành cột mốc lịch sử mà đến nay vẫn chưa đội bóng nào tái lập được.
Thế hệ cầu thủ khi đó được xem là “bất tử” với hàng loạt cái tên lừng danh như Thierry Henry, Patrick Vieira, Robert Pires, Dennis Bergkamp, Sol Campbell, Freddie Ljungberg hay Nwankwo Kanu, những con người đã tạo nên một Arsenal vừa mạnh mẽ vừa quyến rũ.
Dù vậy, bên cạnh những quyết định chuyển nhượng thành công, Arsenal cũng từng thực hiện không ít thương vụ gây ngạc nhiên, thậm chí khó lý giải, đặc biệt khi đặt trong bối cảnh triết lý lâu nay của CLB. Dưới thời Wenger, đội bóng thường ưu tiên những cầu thủ trẻ, giàu tiềm năng, phù hợp với lối chơi kỹ thuật và tốc độ. Chính vì thế, một số bản hợp đồng đi ngược lại xu hướng này đã khiến người hâm mộ không khỏi đặt dấu hỏi.
Năm 2008, Arsenal khiến nhiều người bất ngờ khi chiêu mộ Mikhael Silvestre, một cầu thủ đã bước sang tuổi 31 và có quãng thời gian dài thi đấu cho Manchester United cũng như Inter Milan. Dù sở hữu kinh nghiệm dày dạn, Silvestre không thực sự phù hợp với hình ảnh trẻ trung mà Wenger xây dựng. Việc ký hợp đồng với một cầu thủ kỳ cựu, trong bối cảnh Arsenal đang tái thiết đội hình bằng các gương mặt trẻ, được xem là quyết định khá lạ lẫm.
Một trường hợp khác gây nhiều tiếc nuối là Yaya Sanogo. Tiền đạo người Pháp từng được đánh giá rất cao khi gia nhập Arsenal lúc còn rất trẻ. Tuy nhiên, Sanogo không thể phát triển như kỳ vọng. Phong độ thiếu ổn định, khả năng dứt điểm hạn chế khiến anh dần mất chỗ đứng và rời Emirates vào năm 2017, khép lại một thương vụ được xem là sai lầm của Wenger.
Ở vị trí thủ môn, Arsenal từng mượn Emiliano Viviano như một phương án dự phòng cho Wojciech Szczesny và Lukasz Fabianski. Điều đáng nói là Viviano không có bất kỳ lần ra sân chính thức nào cho Pháo thủ, khiến thương vụ này gần như trở nên vô nghĩa. Sau đó, anh nhanh chóng chuyển sang Sampdoria, để lại dấu ấn mờ nhạt trong thời gian ngắn tại London.
Jens Lehmann cũng là một cái tên đặc biệt. Dù từng là công thần trong mùa giải bất bại và hành trình vào chung kết Champions League 2005-2006, việc Arsenal đưa anh trở lại đội hình năm 2011, khi thủ môn người Đức đã lớn tuổi, khiến nhiều người ngạc nhiên. Lehmann thậm chí còn được sử dụng trong một số trận đấu, dù vai trò chủ yếu mang tính dự phòng.
Cuối cùng là trường hợp Kim Kallstrom, bản hợp đồng cho mượn đầy tranh cãi. Tiền vệ người Thụy Điển gia nhập Arsenal trong tình trạng chấn thương lưng nghiêm trọng và phải mất nhiều tháng để hồi phục. Việc chiêu mộ một cầu thủ không thể thi đấu ngay lập tức, trong giai đoạn đội bóng cần bổ sung lực lượng, bị xem là quyết định khó hiểu. Dù Kallstrom sau đó có vài đóng góp nhỏ, Arsenal đã không kích hoạt điều khoản mua đứt, khép lại một thương vụ ngắn ngủi và nhiều tranh luận.
Những bản hợp đồng kể trên cho thấy ngay cả một CLB giàu truyền thống và có tầm nhìn rõ ràng như Arsenal cũng không tránh khỏi những quyết định thiếu hiệu quả trên thị trường chuyển nhượng.